Današnji kolekcionari časopisa Playboy za starije brojeve daju od 3 do 5 dolara. Neki rjeđi brojevi dostižu cijene od 30 do 40 dolara po briju. No, ima i onih čija se cijena, vrijednost mjeri u desecima tisuća dolara.
Ovo se neka od tih vrijednih izdanja.
Izdanje 2. siječnja 1979. godine. Ovaj je broj popularan je jer izašao povodom 25. godišnjice Playboya. Ljepotica koja je krasila ovaj jubilarca bila je Candy Loving. Ovo izdanje je prilično teško za pronaći u neoštećenom izdanju.
Izdanje 8. siječnja 1981. godine. Ovo je izdanje posebno zbog svog bogatog sadržaja. Naslovnicu je krasila Barbara Bach, a najzanimljiviji dio broja su intervju s Johnom Lennonom te Yoko Ono. Također se u broju nalazi jedno SF djelo danas iznimno poznatog Stephena Kinga.
Izdanje 8. ožujka 1968. godine. Naslovnicu, ali i fotogaleriju krasi Jane Fonda.
Izdanje 6. listopada 1977. godine. Barbara Streisand ne samo da je krasila naslovnicu broja veće se u njemu nalazi i prvi iscrpi intervju s njom.
Izdanje 9. siječanja 1986. godine. Naslovnica poznata kao naslovnica Andyja Warhola.
Izdanje 10. srpnja 1988. godine. Cindy Crawford.
Izdanje 7. prosinca 168. godine. Naslovnicu krasi Cynthia Myers koja je ujedno bila i djevojka mjeseca časopisa Playboy.
Izdanje 5. ožujka 1964. godine. Ova je broj poseban zbog intervjua s filozofom Aynom Random.
Izdanje 4. lipnja 1957. godine. Ovo je must have svakog ozbiljnog kolekcionara zbog same naslovnice. Dvije Playboy manžete u donjem desnom kutu i bijela pozadina kroz cijelu naslovnicu.
Izdanje 1. siječnja 2000. godine. Ovo posljednje je prvi broj časopisa izašao u 2000. godini. Tema je 100 najljepših žena dvadesetog stoljeća. Zbog toga ovo je izdanje prava kolektorska poslastica.
